Prva Regata tisuću otoka startala je u subotu 21.rujna u 12:05 ispred riječke luke po laganom maestralu. Jedanaest jedrilica iz osam država krenulo je tako na put od 277 NM između više od tisuću jadrasnkih otoka do cilja prve etape regate Tivta i marine Porto Montenegro.
Prema trentunoj vremenskoj situaciji i prognozi prva jedrilica očekuje se na cilju ispred Porto Montenegra u Crnoj Gori za otprilike 36 - 48 sati nakon signala starta, a možda i ranije uz dosta jaku buru koja trenutno puše.

Pozicije jedrilica mogu se pratiti u realnom vremenu zahvaljujući Flash Back sustavu trackinga ovjde.
Starovalo se iz Rijeke, flota ostavlja desno otoke Unije, Susak, Premudu, Dugi otok, Kornat, Vis, Lastovo i Mljet i završava u novoj marini Porto Montenegro u Tivtu. Uzduž rute od 277 milja, flotu čekaju tehnički izazovi navigacije između mnogo otoka i kanala hrvatske obale i facsinantnog zaljeva Boke Kotorske, ali isto tako i nagrada iznenađujućom ljepotom okruženja poznatom diljem svijeta.
Izbor kursa u ododbalnom natjecanju izazov je i tajna pobjede. Umijeće je odabrati jedriti uz obalu ili na otvorenom moru, procijeniti gdje su najpovoljniji vjetrovi i struje i otkriti odlučujujuće čimbenike da na cilj stignemo prije ostalih. To ne mora biti najkraći kurs duljinom, samo treba biti najbrži - kažu učesnici regate.
Regata tisuću otoka ima dvije etape. Nakon dodjele nagrada za prvu etapu u Porto Montenegru u utorak 24. rujna, flota starta u srijedu 25. rujna u obratnom smjeru prema Rijeci na istom kursu, a regata se zaključuje dodjelom nagrada 28. rujna u Rijeci.
Organizatori regate su Riječki jedriličarski klub i Porto Montenegro Yacht Club.